SAR ALKOLOID PYROLIDINE

 

Baiklah minggu ini kita akan membahas materi baru tentang alkaloid. Untuk lebih spesifiknya kita akan membahas SAR alkaloid pirolydine. Baiklah kita akan memulai membahasnya.

 

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.

 

 

Pyrrolidine, juga dikenal sebagai tetrahydropyrrole, adalah senyawa organik dengan rumus molekul (CH2) 4NH. Ini adalah amina sekunder siklik, juga diklasifikasikan sebagai heterosiklus jenuh. Ini adalah cairan tidak berwarna yang dapat larut dengan air dan sebagian besar pelarut organik. Zat tersebut merupakan amina sekunder siklik yang diklasifikasikan sebagai heterosiklik jenuh. Struktur cincin pyrrolidine banyak terjadi pada kimia alam dan sintetik. Ini hadir dalam alkaloid alami (misalnya hygrine, nikotin), dalam obat-obatan (bepridil, procyclidine). Bahan kimia tersebut berfungsi sebagai dasar untuk senyawa racetam, seperti piracetam, aniracetam, dll. Asam amino seperti prolin dan hidroksiprolin juga dianggap sebagai turunan dari organik ini. Bahan organik ini dibuat dengan perlakuan 1,4-butanadiol dengan amonia di atas katalis oksida. Di antara beberapa penggunaan pyrrolidine, aplikasinya sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik kompleks diyakini sebagai yang paling penting. Ini digunakan dalam sintesis N-benzoyl pyrrolidine dari benzaldehyde. Bahan kimia ini berfungsi sebagai katalisator dalam proses sintesis N-sulfinil aldimines dari senyawa sulfonamida dan karbonil. Ini juga diterapkan untuk aktivasi aldehida dan keton. Dalam industri pangan, zat ini sering digunakan sebagai penyedap rasa. Dalam industri farmasi, itu dihargai karena sifat anti-inflamasi dan hepatoprotektif. Toko bahan kimia yang andal Brumer dengan bangga menawarkan pirolidin dengan harga bersaing. Kunjungi katalog kami untuk membeli semua yang Anda butuhkan untuk laboratorium Anda secara online.

 

Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah l-ornithine (pada tumbuhan) dan l-arginine (pada hewan). Kerangka pyrroline disintesis setelah β (putrescine) dan φ (N-methylputrescine), ketika aktivitas DAO dan reaksi basa Schiff terbentuk χ, yaitu kation N-metil-Δ1-pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah (-) - dan (+) - hygrines

 

Alkaloid pirolidin ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah diisolasi dari umbi Maroko Arisarum vulgare dan strukturnya didemonstrasikan berdasarkan studi 2-D 13C COZY.59 Sebuah alkaloid pyrroline-pyrrolidine baru telah diisolasi dari umbi Lilium candidum dan strukturnya telah telah disimpulkan dari studi MS dan 1H NMR.60

 

Anion asetoasetat bereaksi dengan kation N-metilpirolinium untuk membentuk zat antara yang mengalami dekarboksilasi ganda untuk membentuk higin. Serangan nukleofilik pada molekul kedua kation N-metil-Δ1-pyrrolinium menghasilkan cuscohygrine . Garam N-methylpyrrolinium adalah perantara penting dalam biosintesis alkaloid pyrrolidine61 dan dibentuk dari N-methylputrescine. Enzim yang mengkatalisis konversi oksidatif telah dimurnikan menjadi homogen dari akar N. tabacum yang ditransformasikan dan telah mengalami imunokarakterisasi.

 

 

Tiga contoh alkaloid pyrrolidine yang mencolok adalah: hygrine, cuscohygrine dan stachydrine, yang akan dibahas di bawah ini:

1.  Hygrine

Sumber Biologis Itu terjadi pada daun Erythroxylon coca Lam. , (Erythroxylaceae) (Coca), dan akar Withania somniferum (L.) Dunal. (Solanaceae) (Ashwagandha).

 

2. Cuscohygrine

 

Sinonim Cuskhygrine;  Bellaradine.

Sumber Biologis Diperoleh dari akar Atropa belladona L. (Solanaceae) (Belladona, Deadly Nightshade);  akar dari Datura innoxia Mill.  (Solanaceae) (Thorn Apple) hingga 5-30%;  biji logam Datura L. (Solanaceae) (Unmatal, Metel, Hindu Datura);  daun Hyocyamus niger L. (Solanaceae) (Henbane, Henblain, Jusquaime);  herba Mandragora officinarum L. (Solanaceae) (Mandrake, Loveapple);  rimpang Scopolia carniolica Jacq.  (Solanaceae) (Scopolia);  dan akar Withania somniferum (L.) Dunal (Solanaceae) (Ashwagandha).

 

3. Stachydrine

Sinonim Methyl hygrate betaine;  Metilbetain asam higrat.

 Sumber Biologis Diperoleh dari hijauan Achillea millefolium L. (Asteraceae) (Yarrow);  bunga Chrysanthemum cinerarifolium (Trevir.) Vis.  (Asteraceae) (Pyrethrum, Serangga Dalmatian.

PERMASALAHAN :

Asam amino seperti prolin dan hidroksiprolin juga dianggap sebagai turunan dari pirolidin. Bahan organik ini dibuat dengan perlakuan 1,4-butanadiol dengan amonia di atas katalis oksida. Di antara beberapa penggunaan pyrrolidine, aplikasinya sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik kompleks diyakini sebagai yang paling penting.  Mengapa cara senyawa ini bekerja dalam sintesis dan juga penerapan nya bagaimana ?