DESIGN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISME

 

Pada kesempatan ini saya akan membahas tentang design sintesis aspirin dan mekanisme.Berikut penjelasannya.

 

Aspirin (asam asetilsalisilat) adalah organik sintetis yang berasal dari asam salisilat. Asam salisilat adalah produk alami yang ditemukan pada kulit pohon willow dan digunakan oleh orang Yunani kuno dan penduduk asli Amerika, antara lain, untuk melawan demam dan nyeri. Namun, asam salisilat bersifat pahit dan mengiritasi lambung.

 

Disini saya akan menjelaskan  proses/ langkah pembuatan/ design sintesis aspirin (asam asetilsalisilat, C ₉ H ₈ O ₄ ), memurnikannya, dan menentukan persen rendemennya. Kemurnian produk akan dikonfirmasi dengan analisis kualitatif dan dengan mengukur kisaran titik lelehnya.

Reaksi yang digunakan untuk sintesis ditunjukkan di bawah ini. Dalam reaksi ini, kelebihan asetat anhidrida (C ₄ H ₆ O ₃ ) ditambahkan ke massa terukur asam salisilat (C ₇ H ₆ O ₃ ) dengan adanya katalis, asam sulfat (H ₂ SO ₄ ). Campuran dipanaskan untuk membentuk asam asetilsalisilat (C ₉ H ₈ O ₄ ) dan asam asetat (C ₂ H ₄ O ₂). Setelah reaksi berlangsung, air ditambahkan untuk menghancurkan kelebihan asetat anhidrida dan menyebabkan produk mengkristal. Aspirin kemudian dikumpulkan, dimurnikan dengan rekristalisasi, dan diukur suhu lelehnya.

 

1. Menambahkan Bahan Awal

A. Dengan menggunakan kapal timbang , timbang 5,00 g ( + 0,01 g) asam salisilat (C ₇ H ₆ O ₃ ). Pindahkan ke dalam labu Erlenmeyer 125 mL menggunakan corong bubuk . Catat massa ini pada Lembar Data.

B. Dengan menggunakan tabung ukur yang terletak di bawah tudung, ukur 7,00 mL asetat anhidrida dan tambahkan ke dalam labu. Pastikan untuk melakukan ini di kap dan mengenakan kacamata Anda. Jangan biarkan anhidrida asetat mengenai kulit Anda dan uap tidak masuk ke mata Anda.

C. Secara hati-hati tambahkan 8 tetes asam sulfat pekat (18 MH ₂ SO ₄ ), katalis, ke dalam labu.

 

2. Pemanasan Bahan Awal

A. Di meja lab Anda, rakit bak air panas menggunakan gelas kimia 600 atau 800 mL dan letakkan labu di bak air seperti yang ditunjukkan pada Gambar 1. Pastikan bahwa penangas air terletak tepat di bawah kap di meja lab Anda.

B. Tempatkan labu di dalam penangas air dan panaskan. Setelah air mulai mendidih, panaskan selama 15 menit. (CATATAN: Pemandian air panas akan digunakan lagi nanti dalam prosedur.)
 

3. Mendinginkan Campuran Reaksi

A. Setelah pemanasan, matikan pembakar bunsen dan dengan hati - hati keluarkan labu dari penangas air (ingat panas!) Dan biarkan labu dan isinya mendingin di meja lab selama sekitar 3 menit.

B. Setelah labu didinginkan selama kurang lebih 3 menit, HATI-HATI tambahkan 15 mL air suhu kamar ke dalam labu untuk memfasilitasi penguraian kelebihan asetat anhidrida. Putar labu untuk mengaduk isinya.

C. Beri label pada labu Anda yang berisi campuran reaksi dan letakkan di dalam penangas es dan dinginkan sampai kristalisasi aspirin tampak sempurna (sekitar 15 menit). Jika kristal tidak muncul, Anda dapat menggores dinding labu dengan batang pengaduk untuk memicu kristalisasi.

4. Mengisolasi Produk

A. Kumpulkan aspirin padat dengan menggunakan corong Buchner dan kertas saring seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2. Pastikan kertas saring diletakkan di dalam saringan dengan sedikit air.

B. Bilas labu dua kali dengan 3 mL air es dingin untuk menghilangkan sisa kristal.

C. Buang filtrat yang tertinggal di labu filter ke dalam wadah limbah di bawah kap.
 

5. Merekristalisasi Aspirin

A. Pindahkan padatan sebanyak mungkin dari corong Buchner ke gelas kimia 250 mL yang bersih dan kering .

B. Tambahkan 10 mL etanol 95% ke dalam gelas kimia dan jika perlu, hangatkan (jangan sampai mendidih!) Campuran dalam penangas air untuk melarutkan kristal. Jika kristal tidak larut semuanya, tambahkan 2 mL lebih banyak etanol dan lanjutkan menghangatkan campuran untuk melarutkan kristal.

C. Jika semua kristal larut, tambahkan 10 mL air deionisasi, tutupi gelas kimia dengan kaca arloji , dan biarkan larutan mendingin perlahan di meja laboratorium tanpa gangguan selama sekitar 10 menit.

D. Setelah 10 menit pendinginan di meja lab, selesaikan kristalisasi dengan menempatkan gelas kimia dan isinya di dalam penangas es. (Beri label gelas Anda!) Kristal akan terbentuk. Jika muncul "minyak" dan bukan padatan, panaskan kembali gelas kimia di bak air panas sampai minyak menghilang. Jika kristal tidak muncul, Anda dapat menggores dasar gelas kimia dengan batang pengaduk untuk memicu kristalisasi.
 
 

6. Mengeringkan Aspirin yang Dimurnikan

A. Menggunakan kertas saring berbentuk lingkaran bersih, kumpulkan aspirin yang telah dimurnikan dengan penyaringan hisap seperti sebelumnya.

B. Keringkan kristal dengan menarik udara melewatinya selama sekitar 15 menit. (Buang filtrat yang tertinggal di labu filter ke dalam wadah limbah di bawah kap. Bilas labu filter dengan air dan buang air bilasan ke dalam wadah limbah di bawah kap mesin.)

C. Letakkan aspirin di atas tisu dapur yang sudah digandakan dan sisihkan hingga kering saat melakukan analisis kualitatif aspirin. (Cuci corong filter dengan air dan buang air bilasan ke dalam wadah limbah di bawah kap mesin.)
 

7. Menganalisis Kualitas Aspirin

A. Adanya asam salisilat yang tidak bereaksi dalam aspirin yang disintesis dapat dideteksi dengan uji besi (III) klorida .

1. Tambahkan sekitar 1 mL air deionisasi ke lima tabung reaksi 10-cm bersih. Dengan menggunakan batang pengaduk bersih, masukkan kristal asam salisilat ke dalam tabung reaksi pertama. Yang kedua, tempatkan kristal aspirin bubuk komersial, dan yang ketiga, tempatkan kristal aspirin hasil sintesis Anda. Tabung reaksi keempat adalah kontrol.

2. Untuk setiap tabung reaksi tambahkan 1 tetes larutan besi (III) klorida). Kocok setiap tabung reaksi dan amati warna yang dihasilkan. 

 

Dan untuk mekanisme nya adalah sebagai berikut:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Mekanisme reaksinya adalah

1.    seperti yang kita lihat disini dimana tahap pertama  asam asetat  anhidrit mempunyai gugus karbonil , dan ada 2 gugus karbonil dimana  gugus karbonil yang satunya pada  C karbonil kiri  bersifat  mikrotil.

2.    dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+  yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif).

3.     OH yang berikatan disini ini mengubah C karbonil kiri tadi menjadi parsial positif sehingga gugus OH bisa masuk ke  C karbonil kiri. Sehingga terjadi proses asetilasi. Sehingga ketika masuk menyebabkan elektron yang ada diikatan hidrogen akan memberikan 1 pasang elektron sehingga akan senyawa atom H nya akan lepas. Jadinya O nya akan berubah menjadi rangkap 2.

4.   Kemudian C karbonil kiri akan melepas sepasang elektron nya ke ikatan C karbonil kanan  sehingga ikatan nya terputus dan  C karbonil kanan menjadi ikatan rangkap. Dan  di C karbonil nya kelebihan elektron , melepaskan lagi ke senyawa oksigen . Disini O itu parsial negatif akan menarik ikatan hidrogen.

5.      Sehingga akhirnya menghasilkan adsam asetilsalisili acid atau aspirin dan juga asam asetat.

permasalahan:

1. pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+  yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). mengapa pasang elektron bebas disini bersifat reaktif? (erma johar)

2.Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain? (khusnul khotimah)

3. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis basa ? (zulia nur rahma)

4. Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya! (jony erwin s.)

5. Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi? (firda oetary)

6. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH? (andrika dwi sakti)

7 Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut? (siti ardiah)