DESIGN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Baiklah pada minggu lalu kita sudah membahas terkait aspirin. Namun minggu ini kita membahas design sintesis asam sinamat dan mekanismenya. berikut penjelasan lengkapnya.

Asam sinamat telah dibuat dalam hasil sedang hingga tinggi dengan sintesis langsung baru menggunakan aldehida aromatik dan asam karboksilat alifatik. Untuk proses sintesis dapat dilakukan dengan reaksi perkin dan reaksi kondensasi knoevenagel. mari kita bahas mekanismenya dibawah ini:

1.     reaksi perkin

 

 

 

Reaksi antara aldehida aromatik dan anhidrida alkanoat dengan adanya alkanoat disebut reaksi Perkin.  Reaksinya mirip dengan kondensasi aldol.  Dalam reaksi ini, karbanion diperoleh dengan menghilangkan atom hidrogen Alfa dari anhidrida asam dengan karboksilat (anion dari asam anhidrida asam yang sesuai).  Karbanion kemudian menyerang aldehida aromatik untuk menghasilkan anion alkoksida.  Transfer gugus asetil kemudian berlangsung dari oksigen karboksil ke oksigen alkoksi melalui perantara siklik untuk menghasilkan anion yang lebih stabil.  hilangnya Alfa hidrogen dari anion ini oleh karboksilat mengakibatkan hilangnya gugus lepas yang baik dari posisinya untuk menghasilkan anion Alfa, asam tak jenuh beta.  Ini pada pengasaman memberikan Alpha, - asam tak jenuh.  Misalnya, PHCHO pada reaksi dengan kelebihan asetat anhidrida dengan adanya natrium asetat diikuti dengan pengasaman menghasilkan asam sinamat (asam 3 fenil propenoat).

 

 

mekanisme:

 

 

 

         

a.     pada langkah pertama ini bertindak sebagai basa karena jika kita mengambil molekul ini sebagai nukleofil , itu benar-benar menunjukkan itu tumbukan yang tidak efektif sehingga bertindak sebagai basa menghilangkan hidrogen alfa ke senyawa karbonil sehingga hidrogen ini akan dihilangkan dan mendapatkan 1 karbon yang memiliki  muatan negatif sehingga muatan negatif ini bertindak sebagai nukleofil.

b.     dan kemudian pada nukleofil  benzaldehida ini menyerang muatan negatif dan karbon ini menjadi positif kemudian akan mendapatkan kedua elektron bergeser ke oksigen, oksigen diubah menjadi muatan negatif negatif ini lihat saja negatif dan karbon positif ini membentuk ikatan jadi ini  Anda bisa melihat CH2 itu dan ada pembentukan ikatan CC baru.  Karena stabilisasi internal dalam beberapa kasus diamati bahwa muatan negatif ini menyerang oksigen ini dan akan membentuk struktur resonansi yang lebih stabil. 

c.      dan pada langkah ketiga, ketika hidrogen diganti membentuk satu ikatan rangkap antara ini dan ion asetat diganti sebagai gugus bebas yang membentuk molekul ini negatif kecuali 1 H + dan Anda akan mendapatkan asam sinamat

2.    reaksi kondensasi knoevenagel

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik dari senyawa metilen aktif ke aldehida atau keton menggunakan basa amina (misalnya piridin atau piperidin) sebagai katalis diikuti dengan reaksi dehidrasi di mana molekul air dihilangkan (kondensasi). Produknya sering berupa senyawa karbonil tak jenuh α, β (enone). Reaksi Knoevenagel adalah varian tertentu dari reaksi aldol dengan eliminasi air berikutnya. Ini banyak digunakan dalam kimia organik untuk pembentukan ikatan C = C. Senyawa metilen teraktivasi harus dalam bentuk Z-CH2-Z, di mana Z adalah gugus penarik elektron. Beberapa contohnya adalah dietil malonat (C2H5O-CO-CH2-CO-OC2H5) dan asam malonat (HOOC-CH2-COOH). berikut mekanismenya:

 

permasalahan:

1. Dewi  mariana E.L

Asam sinamat dapat dihasilkan melalui reaksi antara metil sinamat dengan katalis basa seperti natrium hidroksida yang mana katalis basa ini menyerang gugus karbonil dari metil sinamat dan membentuk intermediet tetrahedral. Apa yang akan terjadi jika katalis yang digunakan ialah katalis asam seperti asam sulfat?

2. Siti ardiah

Pada blog saya dijelaskan mengenai reaksi sintesis Asam sinamat melalui reaksi hidrolisis metil sinamat. Reaksi hidrolisis ini dapat memberikan rendemen hingga 85%. seperti pada gambar :

Pada reaksi tersebut hanya dijelaskan reaksi secara umum. Bagaimana mekanisme lengkap dari reaksi hidrolisis metil sinamat untuk sintesis Asam sinamat tersebut?

3. Risa novalina

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin. Di antara reaksi berikut manakah yang dapat menghasilkan jumlah senyawa yang banyak ?

4. Erma johar

Reaksi Knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol, tetapi memiliki kekhususan.  Kekhususan apa yang menyebabkan reaksi knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol?

5. Denora situmorang

permasalahan : Kenapa katalis yang digunakan dalam sintesis asam sinamat dari asam manolat dan benzaldehida menggunakan katalis dietilamina ?

6. Kelantan

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan dua cara yaitu reaksi knoevenagel dan reaksi perkin. Kedua reaksi tersebut sama-sama menggunakan benzaldehid dan katalis basa. Namun mengapa reaksi knoevenagel lebih sering digunakan sebagai reaksi pada sintesis asam sinamat?

7. m.rizki dwi putra

Katalis basa, NaOH, yang digunakan dalam reaksi hidrolisis sangat berperan. Hidrolisis metil sinamat dengan basa berlangsung dalam dua tahap seperti yang telah disebutkan di blog saya. Apa yang terjadi apabila reaksi asam sinamat dengan fenol menggunakan katalis SOCl2

permaslaahan:

Reaksi Knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol, tetapi memiliki kekhususan.  Kekhususan apa yang menyebabkan reaksi knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol?