STREOID DAN TURUNANNYA

Baiklah pada pertemuan kali ini kita akan membahas tentang steroid. Berikut penjelasnya.

Tidak seperti fosfolipid dan lemak, steroid memiliki struktur cincin yang menyatu. Meskipun tidak menyerupai lipid lainnya, mereka dikelompokkan dengan mereka karena mereka juga hidrofobik dan tidak larut dalam air. Semua steroid memiliki empat cincin karbon terkait, dan banyak di antaranya, seperti kolesterol, memiliki ekor yang pendek.

Steroid, salah satu golongan senyawa organik alami atau sintetik yang dicirikan oleh struktur molekul 17 atom karbon yang tersusun dalam empat cincin. Steroid penting dalam biologi, kimia, dan kedokteran. Kelompok steroid mencakup semua hormon seks, hormon kortikal adrenal, asam empedu, dan sterol vertebrata, serta hormon molting serangga dan banyak zat aktif fisiologis lainnya dari hewan dan tumbuhan. Di antara steroid sintetis dengan nilai terapeutik terdapat sejumlah besar agen anti-inflamasi, agen anabolik (perangsang pertumbuhan), dan kontrasepsi oral. 

1.Kolestrol

Kolesterol, zat lilin yang ada dalam plasma darah dan di semua jaringan hewan. Secara kimiawi, kolesterol adalah senyawa organik yang termasuk dalam keluarga steroid; rumus molekulnya adalah C27H46O. Dalam keadaan murni itu adalah zat kristal putih yang tidak berbau dan tidak berasa. Kolesterol penting untuk kehidupan; itu adalah komponen utama dari membran yang mengelilingi setiap sel, dan itu adalah bahan awal atau senyawa perantara dari mana tubuh mensintesis asam empedu, hormon steroid, dan vitamin D.Kolesterol bersirkulasi dalam aliran darah dan disintesis oleh hati dan beberapa organ lainnya. Manusia juga menelan kolesterol dalam jumlah yang cukup besar selama menjalani diet normal. Sistem kompensasi mengatur jumlah kolesterol yang disintesis oleh hati, dengan peningkatan asupan kolesterol yang mengakibatkan penurunan sintesis senyawa di hati.

 

 

Ada delapan pusat kiral pada kolesterol yang ditandai dengan asterisk. Mereka berada di karbon 3,8,9,10,13,14,17 dan 20. Ini berisi 4 cincin. Oleh karena itu, ini adalah senyawa tetrasiklik. Ada 2 atom karbon kuaterner dan enam atom karbon tersier. C kuarter berada di C − 10 dan C − 13. C tersier berada di C − 8, C − 9, C − 14, C − 17 , C − 20 dan C − 25.

 

2.Ergosterol

Ergosterol merupakan fitosterol yang terdiri dari ergostane yang memiliki ikatan rangkap pada posisi 5,6-, 7,8- dan 22,23-serta gugus 3beta-hidroksi. Ini memiliki peran sebagai metabolit jamur dan metabolit Saccharomyces cerevisiae. Ini adalah 3beta-sterol, ergostanoid dan anggota fitosterol.

3.Progesteron

 

Progesteron (disingkat P4), juga dikenal sebagai kehamilan-4-ene-3,20-dione, adalah steroid endogen dan hormon seks progestogen yang terlibat dalam siklus menstruasi, kehamilan, dan embriogenesis manusia dan spesies lainnya. Itu termasuk dalam kelompok hormon steroid yang disebut progestogen, dan merupakan progestogen utama dalam tubuh. Progesteron juga merupakan perantara metabolik penting dalam produksi steroid endogen lainnya, termasuk hormon seks dan kortikosteroid, dan memainkan peran penting dalam fungsi otak sebagai neurosteroid. Seperti steroid lainnya, progesteron terdiri dari empat hidrokarbon siklik yang saling berhubungan. Progesteron mengandung keton dan gugus fungsi beroksigen, serta dua cabang metil. Seperti semua hormon steroid, ini hidrofobik.

Seperti steroid lainnya, progesteron terdiri dari empat hidrokarbon siklik yang saling berhubungan. Progesteron mengandung keton dan gugus fungsi beroksigen, serta dua cabang metil. Seperti semua hormon steroid, ini hidrofobik. Ini sebagian besar karena kurangnya gugus fungsi yang sangat polar. Progesteron memiliki rumus kimia C21H30O2.

 

4.Estrogen

Empat estrogen alami utama pada wanita adalah estrone (E1), estradiol (E2), estriol (E3), dan estetrol (E4). Estradiol adalah estrogen dominan selama tahun-tahun reproduksi baik dalam hal kadar serum absolut maupun dalam hal aktivitas estrogenik.

Estrogen (juga estrogen) adalah sekelompok senyawa steroid, dinamai berdasarkan kepentingannya dalam siklus estrus, berfungsi sebagai hormon seks wanita utama. Sementara estrogen hadir pada pria dan wanita, mereka biasanya hadir pada tingkat yang jauh lebih tinggi pada wanita usia reproduksi. Mereka mendorong perkembangan karakteristik seks sekunder wanita, seperti payudara, dan juga terlibat dalam penebalan endometrium dan aspek lain yang mengatur siklus menstruasi. Follicle stimulating hormone (FSH) dan luteinizing hormone (LH) mengatur produksi estrogen pada wanita yang sedang berovulasi. Karena estrogen yang bersirkulasi dalam darah dapat memberikan umpan balik untuk mengurangi kadar FSH dan LH yang bersirkulasi, beberapa kontrasepsi oral mengandung estrogen.

         Tiga estrogen alami utama pada wanita adalah estradiol, estriol dan estrone. Di dalam tubuh ini semua diproduksi dari androgen melalui aksi enzim. Estradiol diproduksi dari testosteron dan estron dari androstenedion. Estrone lebih lemah dari estradiol, dan pada wanita pasca-menopause lebih banyak estrone daripada estradiol. 

5.Testosteron

Testosteron adalah androstanoid yang memiliki gugus 17beta-hidroksi dan 3-okso, bersama-sama dengan ketidakjenuhan pada C-4-C-5 .. Ia memiliki peran sebagai androgen, metabolit manusia, metabolit Daphnia magna dan metabolit tikus. Ini adalah steroid 17beta-hidroksi, androstanoid, steroid C19 dan steroid 3-okso-Delta (4).

Testosteron adalah steroid seks yang terbuat dari kolesterol, artinya strukturnya memiliki empat cincin yang saling menempel. Kolesterol adalah asal dari semua hormon steroid yang terjadi secara alami. Struktur cincin kolesterol membuatnya dan testosteron berminyak, artinya mereka tidak larut dalam air tetapi membentuk gumpalan. Namun, mereka larut dalam cairan berminyak lainnya. Mereka disebut molekul nonpolar - air adalah polar, lemak dan minyak tidak. Oleh karena itu, untuk menghilangkan testosteron, tubuh harus mengubah struktur testosteron agar larut dalam air sehingga bisa dikeluarkan.

Testosteron terbuat dari empat cincin, seperti kolesterol. Cincin tersebut dinamakan A, B, C dan D. Cincin A, B dan C terbuat dari enam karbon, sehingga berbentuk segi enam. Cincin D terbuat dari lima karbon, sehingga berbentuk segi lima. Cincin A dan B berbagi satu sisi, jadi keduanya saling menempel. Cincin C dan D berbagi satu sisi, jadi keduanya juga saling menempel. Keempat cincin terhubung sebagai satu di mana salah satu sisi atas cincin B berbagi dengan salah satu sisi bawah cincin C. Keempat cincin itu terhubung sehingga menghasilkan bentuk S yang rata, seperti dua anak tangga pada kotak tangga.

Struktur cincin testosteron menjadikannya molekul yang, dalam tiga dimensi, berbentuk zig-zag. Bentuk tiga dimensi testosteron seperti kursi taman lipat tiga potong yang telah dibuka tetapi tidak sampai lurus. Struktur cincin testosteron memberikan sifat berminyak, artinya tidak larut dengan baik saat dicampur dengan air. Namun, molekul berminyak larut dalam cairan berminyak. Sifat berminyak yang takut air inilah yang menyebabkan steroid ini bisa menembus membran sel. Membran sel berminyak, untuk menjaga agar air dan garam di dalam sel tetap terpisah dari air dan garam yang ada di luar.

 

6.Metandienon

Molekul Methandienone mengandung total 53 ikatan Ada 25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin (s), 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier. Atom karbon dalam struktur kimia Methandienone tersirat terletak di sudut-sudut dan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak diindikasikan - setiap atom karbon dianggap terkait dengan atom hidrogen yang cukup untuk menyediakan atom karbon dengan empat atom karbon. obligasi. Methandienone didasarkan pada model bola-dan-tongkat yang menampilkan posisi tiga dimensi atom dan ikatan di antara keduanya. Jari-jari bola lebih kecil dari panjang batang untuk memberikan pandangan yang lebih jelas tentang atom dan ikatan di seluruh model struktur kimia Methandienone.

 

7.Nandrolon Dekanoat

Nandrolone decanoate, atau nandrolone 17β-decanoate, adalah steroid estrane sintetis dan turunan dari testosteron. Ini adalah ester androgen; secara khusus, itu adalah ester C17β desilat (dekanoat) dari nandrolon (19-nortestosteron), yang dengan sendirinya merupakan analog testosteron 19-demetilasi.

 

permasalahan:

Testosteron terapeutik adalah bentuk sintetis dari testosteron steroid androgenik endogen. bagaimanakah proses terbentuknya testosteron terapeutik ini ?