Structure Activity Relationship Flavonoid Terprenilasi

 

Baiklah pada minggu ini kami akan membahas tentang flavonoid yang mana akan dibahas pada pertemuan 9 ini. Berikut penjelasan nya terkait structure activity relationship flavonoid terprenilasi.

Sebelum kita membahas lebih jauh, disini akan dijelaskan flavonoid terlebih dahulu.  Flavonoid merupakan sekelompok bahan alami dengan struktur fenolik variabel, ditemukan dalam buah-buahan, sayuran, biji-bijian, kulit kayu, akar, batang, bunga, teh dan anggur. Produk alami ini terkenal karena efek menguntungkannya pada kesehatan dan upaya sedang dilakukan untuk mengisolasi bahan yang disebut flavonoid. Flavonoid sekarang dianggap sebagai komponen yang sangat diperlukan dalam berbagai aplikasi nutraceutical, farmasi, obat dan kosmetik. Ini dikaitkan dengan sifat antioksidan, antiinflamasi, anti-mutagenik dan antikarsinogeniknya ditambah dengan kapasitasnya untuk memodulasi fungsi enzim seluler utama.

Flavonoid dapat dibagi lagi menjadi subkelompok yang berbeda tergantung pada karbon cincin C di mana cincin B dipasang dan tingkat ketidakjenuhan dan oksidasi cincin C. Flavonoid di mana cincin B dihubungkan di posisi 3 cincin C disebut isoflavon. Yang di mana cincin B dihubungkan pada posisi 4 disebut neoflavonoid, sedangkan cincin B yang terhubung pada posisi 2 dapat dibagi lagi menjadi beberapa subkelompok berdasarkan ciri-ciri struktural cincin C. Subk elompok ini adalah: flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, flavanol ,antosianin dan chalcones. Prenilasi ialah penambahan molekul hidrofobik kepada suatu protein atau sebatian kimia. Yang biasa diandaikan ialah kelompok prenil (3-metil-but-2-en-1-il) memudahkan pelekatan kepada membran sel.

 

Flavonoid terjadi sebagai aglikon, glikosida, dan turunan termetilasi. Struktur flavonoid dasarnya adalah aglikon. Cincin beranggota 6 yang dipadatkan dengan cincin benzena adalah α-piron (flavonol dan flavanon) atau dihidroderivatif nya (flavonol dan flavanon). Posisi substituen benzenoid membagi golongan flavonoid menjadi flavonoid (2 posisi) dan isoflavonoid (3 posisi). Flavonol berbeda dari flavanon oleh gugus hidroksil pada posisi 3 dan ikatan rangkap C2-C3 . Flavonoid sering terhidroksilasi pada posisi 3, 5, 7, 2, 3 ′, 4 ′, dan 5 ′. Metil eter dan asetil ester dari gugus alkohol diketahui terjadi di alam. 

 

 

 

1.Flavon

 

Flavon adalah salah satu subkelompok penting dari flavonoid. Flavon banyak terdapat pada daun, bunga dan buah sebagai glukosida. ber utama flavon. Luteolin, apigenin dan tangeritin termasuk dalam subkelas flavonoid ini . Kulit buah jeruk kaya akan flavon polimetoksilasi, tageretin, nobiletin dan sinensetin . Mereka memiliki ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 dan keton di posisi 4 cincin C. Sebagian besar flavon sayuran dan buah-buahan memiliki gugus hidroksil di posisi 5 cincin A, sedangkan hidroksilasi di posisi lain, sebagian besar di posisi 7 cincin A atau 3 'dan 4' cincin B, dapat bervariasi menurut klasifikasi taksonomi dari sayur atau buah tertentu. Flavon yang mengandung gugus metoksil atau hidroksil pada posisi 5 bila di panaskan dengan asam yodida akan mengalami demetilasi, diikuti oleh penataan ulang

 

2. Flavonol

Flavonol adalah flavonoid dengan gugus keton. Mereka adalah bahan penyusun proanthocyanin. Flavonol banyak terkandung dalam berbagai buah dan sayuran. 

Dibandingkan dengan flavon, flavonol memiliki gugus hidroksil pada posisi 3 cincin C, yang juga dapat mengalami glikosilasi. Seperti flavon, flavonol juga sangat beragam dalam pola metilasi dan hidroksilasi dan, mengingat pola glikosilasi yang berbeda, flavonol mungkin merupakan subkelompok flavonoid yang paling umum dan terbanyak dalam buah-buahan dan sayuran. Misalnya, quercetin ada di banyak makanan nabati

 

3. Flavanones

 

Flavanon adalah kelas penting lainnya yang umumnya ada di semua buah jeruk seperti jeruk, lemon, dan anggur. Flavanon, juga disebut dihidroflavon, memiliki cincin C jenuh; Oleh karena itu, tidak seperti flavon, ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 adalah jenuh dan inilah satu-satunya perbedaan struktural antara dua subkelompok flavonoid. Selama 15 tahun terakhir, jumlah flavanon telah meningkat secara signifikan

 

4. Isoflavonoid

 

Isoflavonoid adalah subkelompok besar flavonoid yang besar dan sangat khas. Isoflavonoid hanya menikmati distribusi terbatas di kerajaan tumbuhan dan sebagian besar ditemukan di kedelai dan tanaman polongan lainnya. Beberapa isoflavonoid juga telah dilaporkan hadir dalam mikroba. Mereka juga ditemukan memainkan peran penting sebagai prekursor untuk pengembangan phytoalexins selama interaksi mikroba tanaman . Isoflavonoid menunjukkan potensi yang luar biasa untuk melawan sejumlah penyakit. Isoflavon seperti genistein dan daidzein umumnya dianggap sebagai fito-estrogen karena aktivitas estrogeniknya pada model hewan tertentu. Szkudelska & Nogowski meninjau efek genistein yang mendorong perubahan hormonal dan metabolisme, yang dengannya mereka dapat mempengaruhi berbagai jalur penyakit

 

5. Neoflavonoid

 

Neoflavonoid adalah golongan senyawa polifenol. Sementara flavonoid memiliki tulang punggung 2-fenilkromen-4, neoflavonoid memiliki tulang punggung 4-fenilkromen tanpa substitusi gugus hidroksil pada posisi 2. Neoflavon pertama yang diisolasi dari sumber alam pada tahun 1951 adalah calophyllolide dari biji Calophyllum inophyllum. Itu juga ditemukan di kulit kayu dan tanaman endemik Sri Lanka Mesua 

6. Antosianin

Antosianin adalah pigmen yang bertanggung jawab atas warna pada tumbuhan, bunga, dan buah. Cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin dan peonidin adalah antosianin yang paling sering dipelajari. Mereka terjadi terutama di lapisan sel luar berbagai buah-buahan seperti cranberry, blackcurrant, anggur merah, anggur merlot, raspberry, stroberi, blueberry, bilberry, dan blackberry. Stabilitas ditambah dengan manfaat kesehatan dari senyawa ini memudahkan mereka untuk digunakan dalam industri makanan dalam berbagai aplikasi. Warna antosianin tergantung pada pH dan juga oleh metilasi atau asilasi pada gugus hidroksil pada cincin A dan B.

 

7. Kalkon (chalcones)

            kalkon adalah subclass dari flavonoid. Mereka dicirikan oleh tidak adanya

 'cincin C' dari struktur kerangka flavonoid dasar yang ditunjukkan.

 Oleh karena itu, mereka juga dapat disebut sebagai flavonoid rantai terbuka. 

Contoh Flavonoid Terprenilisasi
Xantohumol
and 8-Prenylnaringenin

xantohumol dan 8-PrenylnaringeninXantohumol,2 ', 4,4'-trihydroxy-6'-methoxy-3' - ( γ, γ
-dimethylallyl) -chalcone ( 86 ), adalah salah satu yang paling penting flavonoid terprenilasi karena spektrum biologisnya yang besar kegiatan


permasalahan kelompok :

Flavon yang mengandung gugus metoksil atau hidroksil pada posisi 5 bila 

di panaskan dengan asam yodida akan mengalami demetilasi, diikuti oleh penataan ulang . 

Mengapa ketika dipanaskan 

dengan asam yodida akan mengalami demetilasi, diikuti oleh penataan ulang?