SAR FLAVONOID TERPRENILASI

(Bagian 2)

Pada minggu lalu kita membahas terkait flavonoid terprenilasi. Minggu ini kita masih membahas terkait flavonoid treprenilasi.

Flavonoid memiliki berbagai aktivitas . Salah satunya yaitu aktivitas anti bakteri. Flavonoid  disintesis oleh tanaman sebagai respons terhadap infeksi mikroba. Flavonoid telah ditemukan secara in vitro sebagai zat antimikroba yang efektif melawan beragam mikroorganisme. Ekstrak tumbuhan kaya flavonoid dari spesies yang berbeda telah dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri. Beberapa flavonoid termasuk apigenin, galangin, flavon dan flavonol glikosida, isoflavon, flavanon, dan chalcones telah terbukti memiliki aktivitas antibakteri yang kuat. Katekin, bentuk paling tereduksi dari unit C3 dalam senyawa flavonoid, telah diteliti secara ekstensif karena aktivitas antimikroba mereka.

Selain itu kita juga akan membahas senyawa dari flavonoid terprenilasi.Xantohumol, 2',4,4'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-(γ, γ -dimethylallyl) -chalcone (86), adalah salah satu yang paling penting flavonoid terprenilasi karena spektrum biologisnya yang besar . Chalcone adalah komponen utama (80-90% dari total flavonoid) pada tumbuhan hop (Humulus lupulus), dimana diapit oleh isomer flavanonnya (86b), 11 chalcones yang secara struktural mirip dan 10 isomer flavanon. Jumlah xantohumol sebagian besar berkurang di proses pembuatan bir dengan kerugian karena ekstraksi yang tidak lengkap, adsorpsi ke protein malt yang tidak larut dan ke sel ragi selama fermentasi. Selain itu, xantohumol dan chalcones lain sebagian diubah menjadi isomer merek flavanon, yaitu turunan prenylnaringenin (seperti 78a) .

1.Apoptosis

Apoptosis adalah menghilangkan sel selama perkembangan, menghilangkan sel yang berpotensi kanker dan terinfeksi virus, dan menjaga keseimbangan dalam tubuh. Xantohumol (86) dan humulone adalah bahan aktif yang menghambat resorpsi tulang di uji formasi lubang . Baik humulone dan xanthohumol menginduksi apoptosis menjadi leukemia premiositik. Secara khusus, xanthohumol rendahvkonsentrasi (1–10 mg / mL) membunuh sel dengan cara diinduksi apoptosis, sedangkan pada konsentrasi tinggi (100 mg / mL) mencegah fragmentasi DNA. Chalcone terbukti menghambat chymotrypsin (serine protease).

2. Promotor untuk Faktor Pertumbuhan Saraf

Hop dan Angelica keiskei ekstrak dan xanthohumol (86) telah dipatenkan sebagai promotor faktor pertumbuhan saraf. Obat ini bisa merangsang produksi Pertumbuhan Saraf Faktor (NGV) di dalam tubuh .Makanan, minuman dan pakan yang disediakan dengan bahan aktif di atas bermanfaat dalam mempertahankan homeostasis dan efektif pada meningkatkan kemampuan belajar dan ingatan individu.

 

3. Induksi Quinone Reductase

Prenylchalcones dan prenylflavanones ditemukan menginduksi quinone reductase (QR) pada hepatoma tikus Hepa. Sebaliknya yang non prenylated halconaringenin (2',4,4',6'-tetrahydroxychalcone, 88) dan naringenin (78), tidak efektif.

 

4. Penghambatan Acyltransferase

Acyltransferase  adalah jenis enzim transferase yang bekerja pada gugus asil. Ekstrak metanol hop Humulus lupulus menunjukkan aktivitas penghambatan terhadap hati tikus diasilgliserol acyltransferase (DGAT). Fraktonasi yang dipandu secara biologis memberikan xanthohumol (86) dan xanthohumol B (89a)  menunjukkan penghambatan preferensial pembentukan triacetlglycerol dan juga  menunjukkan bahwa mereka menghambat aktivitas DGAT khususnya dalam sel hidup

 

5. Antioksidan

Prenylchalcones dan prenylflavanones dari hop ada kemampuannya untuk menghambat oksidasi in vitro human low-density lipoprotein (LDL).  Semua prenylchalcones yang diuji menghambat oksidasi LDL yang diinduksi oleh 2 mM tembaga sulfat. Itu prenylflavanones menunjukkan aktivitas antioksidan yang lebih sedikit daripada prenylchalcones, baik pada konsentrasi 5 dan 25 mM. Aktivitas antioksidan xanthohumol (86) lebih tinggi dari atocopherol dan genistein (90), tetapi lebih rendah dari quercetin (91). Ketika digabungkan, 86 dan alfa-tokoferol benar-benar menghambat oksidasi LDL yang dimediasi opper. Chalcones dengan kelompok prenyl dan geranyl adalah penghambat yang lebih efektif untuk peroksidasi lipid mikrosomal, bila diinduksi oleh Fe2 + / askorbat; chalcones terprenilasi, bagaimanapun, kurang efektif ketika oksidasi diinduksi oleh Fe3 + -ADP / NADPH atau oleh t-butil hidroperoksida (TBH). Aktivitas peroksidant dari flavonoid non-terprenilasi dikonfirmasi dalam sistem yang bergantung pada naringenin  untuk meningkatkan oksidasi yang diinduksi Fe2 + / askorbat, seperti yang dilakukan calconaringenin dengan Fe3 + -ADP / NADPH.

 

Permasalahan:

Pada katekin yang merupakan  bentuk paling tereduksi dari unit C3 dalam senyawa flavonoid karena telah diteliti secara ekstensif  memiliki  aktivitas antimikroba. Mengapa katekin yang merupakan  bentuk paling tereduksi dari unit C3?